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I. 서론

본 평석에서는 ‘사후 주식 가치 증가 이익에 대한 증여세 과세’ 문제와 관련된 지금까지의 대법원의 주요 판결을 중심으로, 해당 판결들에 대한 종합적인 법리 분석과 해석을 시도하고자 한다. 특히, 상속세 및 증여세법(이하 '상·증세법')상 관련 개별 예시 규정의 적용 범위, 증여세 완전포괄주의와의 관계, 그리고 조세법률주의 원칙의 적용과 같은 이슈들을 중심으로 검토하고자 한다. 이러한 검토는 단순히 개별 사건의 결론을 나열하는 것을 넘어, 판례들 사이에 흐르는 일관된 법적 사유와 그 기저에 있는 원칙들을 도출하는 데 목적을 두고 있다. 자본거래의 다양화 및 복잡화는 필연적으로 주식 가치 변동에 따른 이익 분여 형태의 다기화를 초래하고 있으며, 이에 대한 과세 당국의 과세 시도와 납세자의 불복 또한 증가하는 추세이다. 이러한 상황에서 대법원의 일련의 판결들은 사후 주식 가치 증가 이익에 대한 증여세 과세의 기준을 제시하고, 과세 실무 및 납세자의 예측 가능성에 중대한 영향을 미친다. 따라서 이들 판결에 대한 체계적이고 종합적인 분석은 세법 관련 실무가들에게 큰 도움을 줄 것으로 판단된다.
최근 대법원의 판결들은 증여세의 기본 원리인 무상 이전에 대한 과세라는 입법 취지와 조세법의 바탕을 이루는 납세자 예측 가능성 및 조세 법규의 엄격한 해석 원칙 사이에서 균형점을 찾으려는 사법부의 노력을 반영한다. 이러한 균형점을 찾는 과정은 점차 정교해지고 있으며, 이는 과세 관청과 납세자 모두에게 중요한 시사점을 제공한다.

II. 주요 대법원 판결 개관

본 장에서는 ‘사후 주식 가치 증가 이익에 대한 증여세 과세’ 문제와 관련된 지금까지 대법원이 내린 주요 판결 4건 [즉, (i) 대법원 2016. 11. 25. 선고 2016두59546 판결, (ii) 대법원 2017. 9. 21. 선고 2017두35691 판결, (iii) 대법원 2018. 12. 13. 선고 2015두41821 판결, 그리고(iv) 대법원 2016. 11. 10. 선고 2016두55926 판결]에 대해 각 사건의 사실관계, 주요 법적 쟁점, 그리고 대법원의 핵심 판결 요지를 소개한다.

1. (대법원 2016두59546, 2016.11.25.) 판결 (신주인수권 행사 이익 과세 여부)

(1) 사실관계 요지: 세포치료제 연구개발 회사 B(후에 C로 상호 변경)의 대표이사였던 원고 A는 B사의 최대 주주인 주식회사 F의 최대 주주이기도 했다. 2009년 B사는 신주인수권부사채(BW)를 발행했고, D 은행이 이를 모두 취득했다. D 은행은 신주인수권만 분리하여 E 증권에 매도했고, 같은 날 원고는 E 증권으로부터 권면 총액 40억 원에 해당하는 신주인수권을 1억 6천만 원에 매수했다. 이후 B사는 경영 악화로 관리종목으로 지정되기도 했으나, C사의 B사 인수 및 유상증자 참여 등이 진행되면서 주가가 급등했다. 원고는 2012년 신주인수권을 행사하여 약 186억 원의 이익을 얻고 증여세 약 79억 원을 신고·납부했으나, 이후 경정청구를 제기했다. (2) 주요 쟁점: 원고의 신주인수권 취득 및 행사가 구 상·증세법 제2조 제4항(우회 거래를 통한 증여세 부당 감소), 제40조 제1항 제2호 및 제3호(특수관계인으로부터 신주인수권을 취득하여 얻은 이익), 제42조 제1항 제3호 및 제3항(기타 이익 증여 및 거래의 관행상 정당한 사유)의 적용 대상인지가 핵심이었다. 특히 '거래의 관행상 정당한 사유'의 유무가 중요한 판단 요소로 부각되었다. (3) 재판경과: 이 사건의 경우 제1심 법원과 제2심 법원 모두 원고 패소 판결을 내렸다(서울행정법원 2014구합73180 및 서울고등법원 2015누69340.) (4) 대법원 판결 요지: 대법원은 원심판결을 파기하고 사건을 서울고등법원에 환송했다. B사의 BW 발행은 회사 운영 자금 조달이라는 사업상 목적이 있었고, 원고의 신주인수권 취득은 B사, D 은행, E 증권이 각자의 사업 목적에 따라 자발적으로 거래한 결과일 뿐, 원고에게 부(富)를 무상으로 이전하거나 조세를 회피하려는 목적이 존재한다고 단정하기 어렵다고 보았다. 또한 원고가 신주인수권을 취득한 후 약 3년간 주가 변동에 따른 위험을 감수했다는 점, 주가 상승이 C사의 유상증자 등 외부적 요인에 기인한 점 등을 고려할 때, '거래의 관행상 정당한 사유'가 인정될 여지가 있다고 판단했다.

2. (대법원 2017두35691, 2017.9.21.) 판결 (제3자배정 신주 인수에 따른 상장 차익 과세 여부)

(1) 사실관계 요지: A그룹의 대표이사 회장인 원고 장○○는 계열사인 이 사건 회사가 재무구조 개선을 위해 실시한 주주배정 유상증자에서 A그룹 계열사 및 이사 등이 신주인수권을 포기함에 따라 발생한 실권주 전부를 제3자배정 방식으로 인수했다. 이 사건 회사는 이후 코스닥 시장에 상장되었고, 원고는 자신이 인수한 주식 중 계열사 등에 배정되었다가 실권된 부분의 상장 차익에 대해 구 상·증세법 제41조의3에 따라 증여세를 신고·납부하였다가, 해당 주식은 최대 주주로부터 직접 증여받거나 취득한 것이 아니므로 과세 대상이 아니라는 이유로 경정청구를 제기했다. (2) 주요 쟁점: 최대 주주 등이 신주인수권을 포기하고 그 특수관계인이 제3자배정 방식으로 실권주를 인수한 경우, 구 상·증세법 제41조의3 제1항 및 제6항(주식의 상장 등에 따른 이익의 증여)의 적용 요건, 특히 '최대 주주 등으로부터 주식을 증여받거나 유상으로 취득한 경우'에 해당하는지 여부였다. 만약 해당 규정이 적용되지 않는다면, 구 상·증세법 제2조 제3항의 포괄적 증여 개념에 따라 과세할 수 있는지가 추가적인 쟁점이 되었다. (3) 재판 경과: 이 사건의 제1심 법원은 원고의 청구를 인용하여 피고의 경정 거부처분을 취소하였다(서울행법 2015구합71792, 2016. 4. 22., 판결). 그러나 제2심 법원은 원고의 항소를 기각하고 제1심 판결을 취소하였다(서울고법 2016누46795, 2017. 1. 18., 판결). (4) 대법원 판결 요지: 대법원은 원고 패소를 결정한 원심판결을 파기하고 사건을 서울고등법원에 환송했다. 상·증세법 제41조의3 제6항에서 정한 '신주'는 제1항의 적용 요건(최대 주주 등으로부터 주식을 증여받거나 유상으로 취득한 경우 또는 증여받은 재산으로 주식을 취득한 경우)이 충족됨을 전제로 한다고 해석했다. 원고는 회사로부터 직접 신주를 인수한 것이므로 제1항의 요건을 충족하지 못했다고 보았다. 나아가, 상·증세법 제41조의3과 같이 증여재산 가액의 계산에 관한 개별 규정이 특정한 유형의 거래·행위 중 일정한 거래·행위만을 증여세 과세 대상으로 한정하고 그 과세 범위도 제한적으로 규정함으로써 증여세 과세의 범위와 한계를 설정한 것으로 볼 수 있는 경우에는, 그 개별 규정에서 제외된 거래·행위에 대해서는 법 제2조 제3항에 근거하여 증여세를 과세할 수 없다고 판시했다.

3. (대법원 2015두41821, 2018.12.13.) 판결 (신설법인 주식 취득 후 상장 차익 과세 여부)

(1) 사실관계 요지: 원고는 주식회사 락앤락의 전신인 B사의 지배주주 D로부터 증여받은 자금으로, 신설법인 F(현 락앤락)의 설립 시 발기인으로 참여하여 주식을 액면가로 인수했다. F는 이후 B사 등을 흡수합병하고 상장되었으며, 이에 과세 관청은 원고가 얻은 상장 차익에 대해 구 상·증세법 제41조의3 제1항을 적용하여 증여세를 부과했다. (2) 주요 쟁점: 구 상·증세법 제41조의3 제1항이 신설법인의 주식 취득에도 적용될 수 있는지, 특히 법인 설립 단계에서 '최대 주주 등'이 존재한다고 볼 수 있는지 여부와 해당 조항의 유추 적용 가능성이 주요 쟁점이었다. (3) 재판 경과: 이 사건은 제1심 법원과 제2심 법원에서 모두 원고 승소로 판결되었다(대전지법 2013구합101066, 2014. 8. 13., 판결 및 대전고법 2014누11524, 2015. 4. 2., 판결). (4) 대법원판결 요지: 대법원은 피고 상고를 기각하여 원고 승소 판결을 확정했다. 법인 설립 시 발기인이나 주식인수인으로서 주식을 인수하는 경우, 설립 중인 회사에는 문언상 '최대 주주 등'이 존재한다고 보기 어려우므로 상·증세법 제41조의3 제1항이 적용될 여지가 없다고 판단했다. 또한, 이 규정은 그 규정에서 상세히 정한 주식의 취득 등이 아닌, 법인 설립 단계에서 발기인의 신주 취득 등 그 밖의 주식 취득에 대해서는 이후 일정 기간 내에 상장으로 인한 이익이 있더라도 증여세를 매기지 아니하도록 하는 한계를 설정한 것으로 보아야 하며, 이를 유추하여 증여세를 부과할 수 없다고 판시했다.

4. (대법원 2016두55926, 2016.11.10.) 판결 (비상장법인 임직원의 신주 인수와 합병상장 이익 과세 여부)

(1) 사실관계 요지: NHN게임스 주식회사의 임직원인 원고들은 회사가 실시한 제3자 배정 방식의 유상증자에 참여하여 각자 자금을 출연하여 신주를 인수했다. 당시 NHN게임스의 단독 주주는 NHN 주식회사였다. 이후 NHN게임스는 코스닥 상장법인인 주식회사 웹젠에 흡수 합병되었고, 원고들은 보유 주식에 대해 웹젠 주식을 배정받아 이익을 얻었다. 과세 관청은 이를 구 상·증세법 제41조의5 제1항(합병에 따른 상장 등 이익의 증여) 또는 제2조 제3항에 해당한다고 보아 증여세를 부과했다. (2) 주요 쟁점: 원고들이 NHN게임스로부터 직접 신주를 인수한 경우가 구 상·증세법 제41조의5 제1항에서 정한 '최대 주주 등으로부터 해당 법인의 주식 등을 증여받거나 유상으로 취득한 경우'에 해당하는지, 그리고 구 상·증세법 제41조의3 제6항에서 정한 '신주'의 범위에 원고들이 취득한 신주가 포함되는지 여부였다. 또한, 개별 규정의 적용이 배제될 경우 제2조 제3항에 의한 과세 가능성도 다투어졌다. (3) 재판 경과: 이 사건은 제1심 법원과 제2심 법원에서 모두 원고 승소로 판결되었다(서울행정법원 2014 구합 68355 판결 및 서울고등법원 2015 누 45092). (4) 대법원 판결 요지: 대법원은 원심의 원고 승소 판결을 확정했다. 구 상·증세법 제41조의3 제6항에서 정한 '신주'에는 최대 주주 등으로부터 증여받거나 유상으로 취득한 주식에 기초하지 아니하고 또한 증여받은 재산과도 관계없이 인수하거나 배정받은 신주가 포함되지 않는다고 해석했다. 원고들은 NHN게임스의 제3자 배정 유상증자 절차에서 최대 주주와 관계없이 직접 신주 인수 대금을 부담하여 주식을 인수했으므로, 구 상·증세법 제41조의5 제1항의 적용 요건을 충족하지 못한다고 판단했다. 나아가, 제41조의5 제1항 등이 그 규정들에서 정하지 않은 이 사건 주식과 같은 신주의 취득에 대해서는 과세하지 않도록 하는 한계를 설정한 것으로 보아, 제2조 제3항에 근거한 과세도 할 수 없다고 판시했다.
다음 <표>는 위에서 개관한 4개 대법원 판결의 주요 내용을 요약·비교한 <표>이다.

III. 핵심 법리에 대한 분석

본 장에서는 앞서 개관한 대법원 판결들에서 나타난 핵심 법리들을 주제별로 나누어 분석해 본다.

1. 사후 주식 가치 증가 이익 과세에 관한 상·증세법상 개별 예시 규정의 적용 범위와 한계

상·증세법은 사후 주식 가치 증가로 인한 이익에 대해 과세하기 위해 여러 개별 예시 규정을 두고 있다. 대법원은 위 사건들에 대한 판결에서 이와 같은 개별 예시 규정의 적용 범위와 한계에 대하여 의미 있는 기준을 설정하였다.

가. 주식 등의 상장 등에 따른 이익의 증여 (상·증세법 제41조의3)

상·증세법 제41조의3은 기업의 경영 등에 관하여 공개되지 아니한 정보를 이용할 수 있는 지위에 있다고 인정되는 최대 주주 등과 특수관계에 있는 자가 해당 법인의 주식 등을 증여받거나 유상으로 취득한 경우, 또는 증여받은 재산으로 주식을 취득한 경우 그 주식 등이 5년 이내에 상장됨에 따라 가액이 증가하면 그 상장 차익을 증여재산 가액으로 한다고 규정하였다. 대법원은 이 조항의 적용 요건을 매우 엄격하게 해석하는 경향을 보인다. 특히 '최대 주주 등으로부터 증여받거나 유상으로 취득한 경우'라는 문언을 핵심적인 제한 요건으로 판단하고 있다.
예를 들어, 법인 설립 시 발기인이 주식을 인수하는 경우, 또는 회사가 발행하는 신주를 특수관계인이 직접 인수하는 경우는 원칙적으로 이 요건에 해당하지 않는다고 본다. 이는 규정의 문언에 충실한 해석일 뿐만 아니라, 납세자의 예측 가능성을 보호하려는 취지로 이해된다. 만약 이러한 명시적 요건과 무관하게 상장 차익이 발생했다는 이유만으로 과세한다면, 납세자는 어떠한 경우에 과세될지를 예측하기 어려워 법적 안정성을 해칠 수 있기 때문이다.
구 상·증세법 제41조의3 제6항은 "제1항을 적용할 때 주식 등의 취득에는 법인이 자본(출자액을 포함한다)을 증가시키기 위하여 신주를 발행함에 따라 인수하거나 배정받은 신주를 포함한다"고 규정하고 있다. 그러나 대법원은 이 규정 역시 제1항의 요건, 즉 최초 주식을 최대 주주 등으로부터 증여받거나 유상으로 취득한 경우 또는 증여받은 재산으로 취득하였을 것이라는 전제 요건이 충족될 때 적용될 수 있다고 해석한다. 따라서 회사로부터 직접 취득하는 방식으로 최초 주식 취득이 이루어졌으면 제6항이 적용될 여지가 없다는 것이 대법원의 일관된 입장이다. 이는 제6항이 제1항의 적용 범위를 확장하는 규정이기는 하지만, 제1항의 근본적인 적용 전제를 무너뜨릴 수는 없다는 논리로 풀이된다.

나. 합병에 따른 상장 등 이익의 증여 (상·증세법 제41조의5)

구 상·증세법 제41조의5는 최대 주주 등과 특수관계에 있는 자가 주식을 취득한 후 5년 이내에 그 법인이나 다른 법인이 특수관계에 있는 주권상장법인과 합병됨에 따라 그 가액이 증가한 경우를 과세 대상으로 한다. 이 규정의 해석에 있어서도 제41조의3의 법리가 상당 부분 준용된다. 특히 '최대 주주 등으로부터 해당 법인의 주식 등을 증여받거나 유상으로 취득한 경우'라는 요건이 동일하게 중요한 판단 기준으로 작용한다.
대법원 2016두55926 판결에 따르면, NHN게임스의 임직원들이 회사로부터 제3자배정 유상증자를 통해 직접 신주를 인수한 사안에서, 대법원은 이를 '최대주주 등으로부터의 취득'에 해당하지 않는다고 보아 제41조의5의 적용 대상에서 제외하였다. 이는 제41조의3과 마찬가지로, 주식 취득의 직접적인 상대방이 누구인지를 문언에 따라 엄격하게 판단한 결과이다.
이처럼 제41조의3과 제41조의5에 대한 대법원의 엄격한 해석은 이들 조항의 적용 범위를 과세관청이 기대하는 것보다 좁히는 결과를 가져온다. 그 결과, 이러한 특정 조항들의 적용 대상에서 벗어나는 많은 사후 주식 가치 증가 사례(예: 법인 설립 시 발기인의 주식 취득, 임직원의 우리사주조합을 통하지 않은 직접적인 신주 인수 등)가 발생하게 된다. 이는 자연스럽게 과세관청으로 하여금 상·증세법 제42조(기타 이익의 증여)나 제2조 제3항(포괄적 증여)과 같은 보충적이거나 일반적인 규정을 통해 과세를 시도하도록 유도하지만, 대법원은 이러한 시도에 대해서도 일정한 한계를 설정하고 있다. 예를 들어, 2016두59546 판결에서는 제42조 적용과 관련하여 '거래의 관행상 정당한 사유'를 폭넓게 인정할 여지를 보였고, 다른 판결들에서는 특정 조항들이 이미 과세 범위를 설정한 이상 제2조 제3항의 적용은 제한된다고 판시하였다. 이러한 연쇄적인 효과는 대법원이 특정 유형의 거래에 대한 과세는 명확한 법적 근거와 요건 충족을 요구하고 있음을 시사한다.
또한, 이들 규정에 대한 대법원의 해석 기저에는 암묵적인 구분이 존재하는 것으로 보인다. 즉, (a) 높은 수준의 잠재적 변칙적 부의 이전 가능성을 내포하는 특수관계나 거래(예: 지배주주로부터의 직접적인 주식 이전)로부터 발생하는 이익과, (b) 납세자의 주식 취득이 비록 특수관계가 있는 회사로부터 이루어졌더라도 일반적인 투자나 보상과 유사한 성격을 지니며 광범위한 기업 활동이나 시장 변동의 결과로 발생하는 이익을 구분하려는 시도로 읽힌다.

다. 신주인수권 행사 이익 등 (상·증세법 제40조) 및 기타 이익의 증여 (구 상·증세법 제42조)

상·증세법 제40조는 전환사채, 신주인수권부사채(BW), 주식매수선택권(스톡옵션) 등을 통한 이익의 증여를 규율한다. 대법원 2016두59546 판결은 신주인수권 행사 이익이 문제 된 사안이었으나, 대법원은 구 상·증세법 제40조의 직접적인 적용 여부보다는 구 상·증세법 제42조 제1항 제3호(기타 이익의 증여) 및 제3항의 '거래의 관행상 정당한 사유'를 중심으로 판단하였고, 구 상·증세법 제2조 제4항의 우회 거래를 통한 증여세 부당 감소 주장에 대해서도 신중한 태도를 보였다.
구 상·증세법 제42조 제1항 제3호는 출자·감자, 합병·분할, 전환사채 등에 의한 주식의 전환·인수·교환 등 법인의 자본을 증감시키는 거래로 인하여 얻은 이익 또는 사업 양수도, 사업 교환 및 법인의 조직 변경 등에 의하여 소유 지분이나 그 가액이 변동됨에 따라 얻은 이익으로서 개별 예시 규정에 해당하지 않는 이익을 증여로 보도록 규정하고 있다. 동조 제3항은 특수관계인이 아닌 자 간의 거래에서 거래의 관행상 정당한 사유 없이 시가보다 현저히 낮은 대가 또는 현저히 높은 대가로 재산을 양수도하여 이익을 얻은 경우 이를 증여로 보도록 하고 있다. 대법원은 이 '거래의 관행상 정당한 사유'가 있는 경우에는 제42조의 적용을 배제하며, 이 '정당한 사유'의 인정 범위를 비교적 넓게 해석하는 경향을 보인다. 사업상의 필요성, 거래 당사자들의 합리적인 경제적 판단, 납세자가 실제로 부담한 위험 등이 '정당한 사유'를 구성하는 중요한 요소로 고려된다.

2. '최대 주주 등으로부터의 주식 취득' 요건의 해석 및 적용

앞서 언급한 바와 같이, 구 상·증세법 제41조의3 및 제41조의5의 적용에 있어 '최대 주주 등으로부터의 주식 취득'이라는 요건은 판결에 있어 핵심적인 분수령이 된다.

• 문언의 중시: 대법원은 '최대 주주 등으로부터'라는 문언을 매우 중요하게 간주하며, 이를 충족하지 못하면 제41조의3이나 제41조의5를 적용할 수 없다는 일관된 입장을 보인다. 이는 조세법률주의의 기본 원칙인 엄격해석의 원칙에 따른 것으로, 과세요건은 법률에 명확히 규정되어야 하며 그 해석 또한 문언의 가능한 의미를 벗어나서는 안 된다는 것이다. • 회사로부터의 직접 취득과의 구별: 회사가 신주를 발행하여 기존 주주에게 배정하거나 제3자에게 배정하는 경우, 이는 원칙적으로 '회사로부터의 취득'이지 '최대 주주 등으로부터의 취득'이 아니라고 본다. 설령 최대 주주가 자신의 신주인수권을 포기하고 그 결과 발생한 실권주를 그와 특수관계에 있는 자가 회사로부터 제3자배정 방식으로 인수하는 경우(2017두35691 판결의 사안)라 할지라도, 그 취득의 형식이 회사로부터의 인수라면 문언상 요건을 충족하지 못한다고 판단한다. 이는 거래의 법적 형식을 존중하는 태도로 볼 수 있다. • 법인 설립 시점의 적용 문제: 법인 설립 시 발기인이 주식을 인수하는 경우, 설립 중인 회사에는 아직 지배주주로서의 '최대 주주 등'이 존재한다고 보기 어렵다는 이유로 제41조의3 적용을 배제한다 (2015두41821 판결 1). 이는 '최대 주주 등'의 존재 시점을 주식 취득 시점으로 엄격히 판단한 결과이며, 법인격이 형성되는 과정의 특수성을 고려한 것으로도 이해된다. • 실질과세 원칙의 적용 한계: 과세 관청은 종종 특정 거래가 실질적으로는 최대 주주로부터의 증여와 동일하다고 주장하며 실질과세 원칙의 적용을 시도한다. 그러나 대법원은 이러한 주장에 대해, 해당 거래의 법적 형식과 문언을 우선시하여 '최대 주주 등으로부터의 취득' 요건의 충족 여부를 판단하는 경향을 보인다. 이는 조세법률주의와 납세자 예측 가능성 보호를 위한 것으로 풀이된다.
물론 대법원이 형식만을 중시하여 실질과세 원칙을 완전히 배제하는 것은 아니다. 만약 거래 구조가 오로지 최대 주주로부터의 직접적인 이익 이전을 은폐하기 위한 명백한 가장행위에 해당한다면 실질과세 원칙이 적용될 여지가 있을 것이다. 그러나 검토 대상 판결들에서 다루어진 거래들은 대법원의 관점에서 이러한 임계점을 넘지 않은 것으로 보인다. 즉, 회사가 신주를 발행하거나(2017두35691, 2016두55926), 신주인수권부사채를 발행하여 자금을 조달하는(2016두59546) 등의 법적 형식은 그 자체로 독립적인 법률적·경제적 논리를 가지고 있었기 때문에, 대법원은 이를 존중한 것으로 판단된다. 이러한 태도는 해당 규정들의 문언적 요건을 충족하지 않는 한, 섣불리 그 법적 형식을 부인하고 경제적 실질만을 내세워 과세하는 것을 경계하는 입장을 반영한다.
결과적으로 '최대 주주 등으로부터의 취득' 요건에 대한 대법원의 엄격한 해석은, 특정 유형의 주식 취득 방식에 대해 사실상의 '안전지대(safe harbor)'를 형성하는 효과를 가져온다. 예를 들어, 특수관계인이 비례 배정 유상증자에 참여하거나, 법인 설립 시 액면가 또는 공정가액으로 발기인 주식을 인수하거나, 회사가 직접 실시하는 임직원 주식 취득 프로그램에 참여하는 경우 등은 제41조의3이나 제41조의5의 적용 위험을 낮추는 효과를 기대할 수 있게 된다. 이러한 예측 가능성은 기업의 자본조달 및 지배구조 설계에 있어 중요한 고려 사항이 될 수 있다.

3. 개별 예시 규정과 증여세 완전포괄주의(구 상·증세법 제2조 제3항)의 관계 정립

구 상·증세법 제2조 제3항은 "증여란 그 행위 또는 거래의 명칭·형식·목적 등과 관계없이 경제적 가치를 계산할 수 있는 유형·무형의 재산을 직접 또는 간접적인 방법으로 타인에게 무상으로 이전(현저히 저렴한 대가를 포함한다)하는 것 또는 기여에 의하여 타인의 재산 가치를 증가시키는 것을 말한다"고 규정하여 이른바 '증여세 완전포괄주의'를 선언하고 있다. 그러나 대법원은 이러한 완전포괄주의 규정이 개별 예시 규정과의 관계에서 어떻게 적용되어야 하는지에 대해 일관된 법리를 제시하고 있다.

• 대법원의 일관된 법리: 대법원은 증여재산 가액 계산에 관한 상·증세법의 개별 예시 규정들(예: 제40조 내지 제42조, 제41조의3, 제41조의5 등)이 특정한 유형의 거래·행위 중 일정한 거래·행위만을 증여세 과세 대상으로 한정하고 그 과세 범위도 제한적으로 규정함으로써 '증여세 과세의 범위와 한계를 설정'한 것으로 볼 수 있는 경우에는, 그 개별 규정이 규율하는 과세 대상 내지 과세범위에서 제외된 거래·행위는 설령 상·증세법 제2조 제3항의 '증여'의 개념에 해당할 수 있더라도 그에 대하여 증여세를 과세할 수 없다고 일관되게 판시하고 있다. 이러한 법리는 이미 대법원 2015. 10. 15. 선고 2013두13266 판결 등에서 확립된 바 있다. • 입법 취지 존중: 이러한 해석은 개별 예시 규정들이 단순한 예시가 아니라, 해당 유형의 거래에 대해서는 그 규정에서 정한 요건과 범위 내에서만 과세하려는 입법자의 의사를 반영한 것이라는 이해에 기초한다. 만약 입법자가 특정 거래 유형에 대해 보다 넓게 과세하고자 했다면, 해당 개별 규정의 요건을 달리 정했을 것이라는 전제가 깔려 있다. • 납세자 예측 가능성 보호: 만약 개별 규정의 엄격한 요건을 충족하지 못하더라도 과세 관청이 언제든지 포괄 규정인 제2조 제3항을 근거로 과세할 수 있다면, 개별 규정의 존재 의의가 크게 퇴색되고 납세자의 법적 안정성과 예측 가능성을 심각하게 저해할 수 있다는 점을 고려한 판단이다. 납세자는 법률에 명시된 구체적인 과세요건을 신뢰하고 경제활동을 영위하는데, 이러한 신뢰를 보호하는 것은 조세법률주의의 중요한 기능이다. • 적용 사례: 앞서 살펴본 대법원 2017두35691 판결(제3자배정 신주 인수가 제41조의3 요건 불충족), 대법원 2015두41821 판결 (신설법인 발기인의 주식 인수가 제41조의3 요건 불충족), 대법원 2016두55926 판결(임직원의 제3자배정 신주 인수가 제41조의5 요건 불충족) 등에서 대법원은 각각의 개별 예시 규정의 요건 미비를 이유로 과세를 부정한 후, 나아가 제2조 제3항에 의한 과세 가능성까지 모두 명시적으로 부정하였다.
대법원의 이러한 입장은 사실상 상·증세법 제40조부터 제42조까지와 같은 특정 유형의 증여에 관한 개별 규정들을 '특별법(lex specialis)'으로, 구 상·증세법 제2조 제3항의 포괄적 증여 규정을 '일반법(lex generalis)'으로 취급하는 것과 유사한 효과를 낳는다. 즉, 특별법이 규율하는 사항에 대해서는 일반법의 적용이 배제된다는 법 원칙(lex specialis derogat legi generali)이 적용되는 것으로 볼 수 있다. 이는 해당 거래 유형에 대해서는 입법부가 이미 구체적인 과세요건을 정립하였으므로, 사법부가 포괄적인 원칙을 통해 그 틈을 메우거나 확장하는 것을 자제해야 한다는 의미를 내포한다.
이러한 사법적 태도는 입법부에 대해 특정 증여 유형에 대한 과세 규정을 마련할 때 더욱 정밀하고 포괄적으로 접근해야 할 책임을 부과한다. 만약 입법 과정에서 특정 규정에 '허점'이 남거나 과세요건이 지나치게 협소하게 정의된다면, 대법원은 제2조 제3항을 통해 이를 쉽게 '보완'하려 하지 않을 것이라는 점을 시사한다. 실제로 2017두35691 판결 이후 법 제41조의3 제6항이 제7항으로 개정되었다는 점을 고려하면, 이러한 사법부의 해석에 대한 입법적 대응이 있었다고 할 수 있다. 이는 조세정책 및 입법 과정에 있어 중요한 함의를 가진다.

4. '거래의 관행상 정당한 사유' 및 '사업상 목적'의 판단 기준

구 상·증세법 제42조 제3항은 특수관계인이 아닌 자 간의 거래에서 시가보다 현저히 낮거나 높은 대가로 재산을 양수도하여 이익을 얻은 경우, '거래의 관행상 정당한 사유'가 없으면 증여로 보도록 규정하고 있다. 대법원 2016두59546 판결은 제42조 제1항 제3호의 '기타 이익의 증여'와 관련하여 제3항의 '정당한 사유' 법리를 원용하여 판단하였다. 다시 말해, 대법원은 객관적 교환가치를 적절히 반영하여 거래한다고 믿을 만한 합리적인 사유가 있는 경우 또는 그러한 거래조건으로 거래하는 것이 합리적인 경제인의 관점에서 정상적이라고 볼 수 있는 사유가 있었던 경우에는 단순히 결과적으로 발생한 이익의 크기만을 고려하는 것이 아니라, 거래의 전체적인 맥락과 경제적 합리성을 종합적으로 고려해야 한다고 설명하고 있다.

• '사업상 목적'의 고려: 2016두59546 판결에서 대법원은 회사가 운영 자금을 조달하기 위해 신주인수권부사채를 발행한 것 자체에 사업상 목적이 있다고 인정하였다. 이는 거래의 배경이 되는 회사의 경영상 필요성을 '정당한 사유' 판단에 있어 긍정적인 요소로 고려한 것이다. 즉, 거래가 개인적인 이익 분여 목적이 아니라 회사의 정당한 경영 활동의 하나로 이루어졌다면 증여 의도를 부정할 수 있는 중요한 근거가 된다. • '위험 부담'의 고려: 납세자가 신주인수권 취득 후 주가가 하락할 가능성을 포함한 시장 변동 위험을 상당 기간 감수했다는 점도 '정당한 사유'를 뒷받침하거나 증여 의도를 배제하는 요소로 작용할 수 있다. 이익의 발생이 전적으로 타인의 증여 의사에 의한 것이 아니라, 납세자 자신의 위험 감수와 그에 따른 시장 상황 변화의 결과물일 수 있음을 시사하기 때문이다. • 실질과세 원칙과의 조화: '거래의 관행상 정당한 사유'나 '사업상 목적'이 인정되면, 외형상 특수관계인에게 이익이 귀속된 것으로 보이더라도 실질적으로는 증여가 아니라고 보아 과세 대상에서 제외될 수 있다. 이는 실질과세 원칙이 반드시 과세를 강화하는 방향으로만 작용하는 것이 아니라, 합리적인 경제활동을 보호하고 조세 정의를 실현하는 방향으로도 기능할 수 있음을 보여준다.
'거래의 관행상 정당한 사유'라는 개념은 특수관계자들 사이의 거래에 있어 증여의 본질, 즉 거래의 무상성에 해당하는지 여부를 판단하는 데 있어 중요한 필터 역할을 한다. 모든 경제적 이익의 이전이 증여세를 유발하는 것은 아니다. 투자는 이익을 낳을 수 있고, 건전한 사업적 결정은 수익으로 이어질 수 있다. '정당한 사유' 항변은 법원이 거래의 성격을 심사하여, 그것이 기증적 의도나 조세회피 목적이 주된 동기가 아니라 정당한 상거래 관행에 부합하거나 그에 준하는 합리성을 갖춘 경우 증여의 범주에서 제외할 수 있도록 하는 기제로 작용하고 있음을 알 수 있다.
2016두59546 판결에서 나타난 바와 같이 '사업상 목적'과 '위험 부담'에 대한 심도 있는 고려는, 복잡하지만, 합법적인 기업 금융 활동(예: 구조조정, 신주인수권이나 주식매수선택권을 포함하는 자본조달)에 참여한 납세자들이 추후 이익 발생 시 증여세 과세 주장에 대해 보다 강력한 방어 논리를 구축할 수 있음을 시사한다. 이러한 요소들이 충분히 문서화되고 진정성이 인정된다면, 제42조나 유사한 일반 조항에 따른 증여세 위험을 완화하는 데 결정적인 역할을 할 수 있다. 예를 들어, 회사의 성공과 시장 상황 호전에 따라 가치가 상승한 스톡옵션을 직원이 행사하여 이익을 얻은 경우, 최초 부여 당시의 조건이 인재 유치 및 유지라는 사업상 목적에 부합했고 직원이 주가 하락 및 권리 상실의 위험을 부담했다면, 2016두59546 판결의 논리에 따라 이는 증여로 보기 어려울 수 있다.

5. 대법원의 조세법률주의 및 실질과세 원칙 적용 태도

분석 대상 판결들 전반에서 대법원은 조세법률주의와 실질과세 원칙이라는 두 가지 중요한 법 원칙을 적용함에 있어 일관된 태도를 견지하고 있다.

• 조세법률주의 우선 원칙: 대법원은 조세 법규의 해석은 특별한 사정이 없으면 법문대로 엄격하게 해석해야 한다는 조세법률주의 원칙을 일관되게 강조한다. 이는 과세요건 법정주의와 과세요건 명확주의에 따라 납세자의 법적 안정성과 예측 가능성을 보장하기 위함이다. 법률에 규정되지 않은 과세요건을 유추해 해석하거나 확장 해석하여 과세하는 것은 허용되지 않는다는 것이 확고한 입장이다. 특히, 앞서 논의된 '최대 주주 등으로부터의 취득' 요건의 해석이나 개별 예시 규정과 완전포괄주의의 관계 설정에서 이러한 태도가 명확히 드러난다. • 실질과세 원칙 적용의 신중성: 실질과세 원칙은 조세 평등과 조세회피 방지를 위한 중요한 원칙이지만, 대법원은 그 적용에 있어 신중한 태도를 보인다. 2016두59546 판결에서 대법원은 "여러 단계의 거래를 거친 후의 결과만을 가지고 그 실질이 증여 행위라고 쉽게 단정하여 증여세의 과세 대상으로 삼아서는 안 된다"라고 판시하여, 실질과세 원칙 적용의 한계를 명확히 하였다. 당사자들이 선택한 법률관계를 존중해야 하며, 정당한 사업 목적이나 거래 관행상 합리성이 인정될 때는 그 법적 형식을 쉽게 부인하지 않는다. • 두 원칙의 조화: 대법원은 조세법률주의를 우선하면서도, 명백한 조세회피 목적이 있는 경우 등에는 실질과세 원칙을 적용할 여지를 남겨두고 있다. 그러나 본 평석의 대상이 된 판결들에서는 주로 조세법률주의에 입각한 엄격한 법 해석을 통해 납세자의 주장을 받아들이는 경향이 두드러진다. 이는 실질과세 원칙이 조세법률주의의 근간을 훼손하는 방식으로 남용되어서는 안 된다는 인식을 반영한 것으로 볼 수 있다.
이러한 사후 주식 가치 증가 관련 판결들에서 대법원은 조세법률주의를 거래의 '실질'을 규정하는 주요 도구로 활용하는 것으로 보인다. 즉, 특정 법규가 요구하는 '법적 실질'이 보다 자유로운 '경제적 실질' 분석에 우선하며, 명백한 남용이나 가장행위의 증거가 없는 한 법적 실질이 존중된다. 예를 들어, 2017두35691, 2015두41821, 2016두55926 판결에서 법원은 제41조의3이나 제41조의5의 법적 요건(예: '최대 주주 등으로부터의 취득') 충족 여부에 초점을 맞추었다. 이러한 요건이 충족되지 않으면, IPO 등으로 인한 경제적 이익이 발생했더라도 해당 조항이나 구 상·증세법 제2조 제3항에 따른 과세는 부당하다고 보았다. 이는 '법적 실질'을 우선시한 결과이다. 2016두59546 판결에서도 법원은 전체 거래를 검토했지만 '정당한 사유'를 인정함으로써, 선택된 법적 형식(BW 발행, 분리된 워런트 매각, 추후 행사)이 조세회피 목적만이 아닌 합법적인 사업 및 위험 배분 실질을 가지고 있다고 판단했다. 이는 실질과세 원칙이 포기된 것이 아니라, 해당 거래 유형에 대한 특정 상·증세법 규정의 정확한 문구를 통해 그 적용이 구체화되고 종종 제한됨을 시사한다.
대법원의 조세법률주의에 대한 이러한 일관된 입장은, 과세 당국이 상·증세법에 부응하는 과세를 하기 위해서는 특정 거래가 경제적 이익을 발생시켰다는 점을 지적하는 것만으로는 부족하고, 해당 거래가 과세를 위한 명시적인 법적 요건을 충족하고 있음을 입증하거나, 또는 해당 거래가 명백히 조세회피만을 목적으로 한 가장행위임을 입증하는 것과 같은 한 단계 더 높은 입증책임을 과세 당국에 부담시키고 있음을 의미한다.

IV. 종합적 시사점

1. 포괄증여 규정 해석에 대한 대법원 판례의 일관된 경향

앞에서 분석된 4개 대법원판결은 사후 주식 가치 증가 이익에 대한 증여세 과세와 관련하여 몇 가지 일관된 경향과 주요 법리를 재확인시켜 준다.
첫째, 상·증세법상 개별 예시 규정의 적용 요건은 문언에 따라 엄격하게 해석되어야 한다.
둘째, 특히 제41조의3 및 제41조의5와 관련하여 '최대 주주 등으로부터의 주식 취득' 요건은 과세 여부를 가르는 핵심적인 기준으로 작용한다.
셋째, 이러한 개별 예시 규정들은 해당 유형의 거래에 대한 증여세 과세의 범위와 한계를 설정하는 것으로, 이들 규정의 적용 대상에서 제외되는 경우 증여세 완전포괄주의를 규정한 구 상·증세법 제2조 제3항을 곧바로 적용하여 과세할 수는 없다.
넷째, 상·증세법 제42조 등 보충적 규정의 적용에 있어서도 '거래의 관행상 정당한 사유'나 '사업상 목적', '위험 부담' 등은 증여 의도를 배제하거나 거래의 합리성을 인정하는 중요한 고려 요소가 된다.
다섯째, 이러한 판단의 기저에는 조세법률주의 원칙과 납세자의 예측 가능성 존중이라는 대원칙이 자리 잡고 있다.
이러한 판결들에서 나타나는 집합적인 메시지는, 특히 상세한 거래 규칙이 이미 마련되어 있는 경우, 법적 명확성의 범위를 넘어선 조세 책임 확대에 대한 사법적 자제를 의미한다. 대법원은 이러한 정의된 이익에 대한 과세 범위의 주요 정책 변경이나 확대는 입법부로부터 나와야 한다는 입장을 취하고 있는 것으로 해석된다. 즉, 현행법이 정책 입안자들이 '증여'로 간주하는 특정 경제적 이익을 포착하기에 불충분하다면, 그 해결책은 광범위한 사법적 재해석이 아니라 입법적 개정이라는 시각을 내포하고 있다.

2. 실무적 시사점

가. 세무 계획 및 거래 구조화

납세자가 법인 설립, 유상증자, 신주인수권부사채 발행 등 자본거래를 계획할 때, 관련 상·증세법 규정의 요건, 특히 '최대 주주 등으로부터의 취득'에 해당하는지를 면밀히 검토하고 신중히 판단해야 한다. 예를 들어, 회사로부터 직접 신주를 인수하는 방식(예: 제3자배정 유상증자, 임직원 대상 유상증자)은 상·증세법 제41조의3 또는 제41조의5의 적용 가능성을 낮출 수 있는 방안으로 고려될 수 있다.
또한 납세자는 거래의 사업상 필요성, 경제적 합리성, 그리고 납세자가 부담하는 위험 요소 등을 충분히 확보하고 이를 뒷받침할 수 있는 객관적인 자료를 구비하여 문서화하는 것이 중요하다. 이는 추후 '거래의 관행상 정당한 사유'를 주장하거나 증여 의도가 없었음을 입증하는 데 유리하게 작용할 수 있다.

나. 조세 분쟁 해결

과세 관청이 개별 예시 규정의 명시적 요건을 충족하지 못함에도 불구하고 증여세 완전포괄주의(구 상·증세법 제2조 제3항)를 근거로 과세하려는 경우, 납세자는 앞서 분석한 대법원 판례의 법리에 따라 적극적으로 다툴 실익이 크다. 즉 단순히 거래의 형식뿐만 아니라, 거래가 이루어진 실질적인 사업 목적과 경제적 합리성을 구체적인 증거를 통해 입증하는 것이 납세자가 유리한 판결을 받을 수 있는 방안이 된다고 할 수 있다.

V. 결론

본 평석에서 분석한 대법원의 주요 판결들은 사후 주식 가치 증가 이익에 대한 증여세 과세 문제에 있어 몇 가지 중요한 법리를 일관되게 제시하고 있다.
첫째, 상·증세법상 개별 예시 규정의 문언과 요건은 엄격하게 해석되어야 하며, 특히 '최대 주주 등으로부터의 주식 취득'이라는 요건은 상·증세법 제41조의3 및 제41조의5 적용의 핵심적인 판단 기준으로 작용한다.
둘째, 이러한 개별 예시 규정들은 해당 유형의 거래에 대한 증여세 과세의 범위와 한계를 설정하는 것으로 이해되며, 이들 규정의 적용 대상에서 제외되는 경우 증여세 완전포괄주의를 규정한 구 상·증세법 제2조 제3항을 근거로 곧바로 과세할 수는 없다는 입장을 견지하고 있다.
셋째, '거래의 관행상 정당한 사유'나 '사업상 목적', '위험 부담' 등은 상·증세법 제42조와 같은 보충적 규정의 적용 여부를 판단하거나 증여 의도를 배제하는 중요한 고려 요소가 된다.

이러한 대법원의 태도는 조세법률주의와 그에 따른 납세자의 법적 안정성 및 예측 가능성 보호라는 헌법적 가치를 중시한 결과로 평가할 수 있다. 즉, 과세는 법률에 명확히 규정된 바에 따라 이루어져야 하며, 그 해석 또한 자의적이거나 유추적인 방식을 피해야 한다는 원칙을 재확인한 것이다.
분석된 판례들은 우리나라의 증여세법 해석의 성숙한 단계를 보여준다. '완전포괄주의' 도입 초기의 광범위한 적용 가능성에 대한 기대는, 구체적인 법규의 실제 적용과 조세법률주의 및 예측 가능성이라는 항구적인 원칙에 의해 조절되고 정제되고 있다. 대법원은 입법부가 특정 거래 유형에 대해 이미 규정을 마련한 경우(상·증세법상 개별 예시 규정들), 그 특정 규정들이 우선적으로 적용되며, 해당 규정의 부재나 미적용 또한 의미가 있다는 점을 강조함으로써 보다 과세 당국에 정당한 과세 범위를 제시하는 한편 납세자에게는 과세상 예측 가능성을 높여주었다고 할 수 있다.
다만, 자본시장의 발달과 함께 끊임없이 등장하는 새로운 유형의 이익 분여 형태나 더욱 지능화되는 조세회피 시도에 대한 효과적인 대응은 향후에도 지속적인 입법적·또는 해석론적 과제로 남아있을 것이다.
본 평석에서 심층적으로 분석된 대법원의 판례들은 이러한 과제들을 해결해 나가는 과정에서 중요한 법리적 기초와 방향성을 제공할 것으로 기대된다. 특히 과세 당국에는 상·증세법의 특정 열거 규정에 대한 깊이 있는 이해와 더불어, 거래의 상업적 합리성 및 위험 요소를 입증하는 능력이 그 어느 때보다 중요해졌음을 인식시키는 계기로 작용할 것으로 보인다.